Il centro storico di Ascoli Piceno, costruito quasi interamente in travertino, è tra i più ammirati delle Marche e del centro Italia, in virtù della ricchezza artistica e architettonica. Conserva diverse torri gentilizie e campanarie: per questo è chiamata la Città delle cento torri. La più famosa è la Torre degli Ercolani o del Palazzetto Longobardo, costruita nel XII secolo seguendo i canoni delle torri gentilizie. É possibile anche ammirare la Torre degli Alvitreti, elevata nel 1925 sulla base quadrata di una torre medievale già esistente; la Torre dei Capitani del Popolo, torre campanaria dell’omonimo palazzo in piazza del Popolo; la Torre del Cucco, del XV secolo, situata isolata sul colle dell’Annunziata; la Torre dei Grisanti, che situata davanti a porta Solestà e nei pressi dell’imbocco del ponte romano, fu costruita nel XII secolo; la Torre degli Imbriani, che, risalente al XIII secolo, fa parte strutturalmente del palazzo omonimo; le Torri gemelle dei Merli, costruite nel XII secolo e alte, entrambe, 25 metri; la Torre dei Parisani, situata nei pressi di piazza Ventidio Basso; la Torre di Santa Maria Intervineas, la Torre di San Pietro martire e la Torre di San Venenzio, tutte campanarie delle omonime Chiese; la Torre di via delle Donne, torre gentilizia risalente al XII secolo, posta alle spalle di una casa medievale sopraelevata e rinnovata nel XVI secolo; la Torre di via dei Soderini, che, contigua ad un palazzo del quattrocento, si eleva nel lato sud di via dei Soderini, quasi dinanzi alla torre degli Ercolani.
Il centro storico di Ascoli Piceno presenta due fulcri principali. Il primo è costituito dalla rinascimentale piazza del Popolo dove si trovano alcuni degli edifici più importanti tra i quali il Palazzo dei Capitani del Popolo (costruito tra il XII° e il XIV° secolo si distingue per la sua torre merlata), lo storico Caffè Meletti (che, dai primi anni del ‘900, offre la bevanda calda con l’aggiunta dell’Anisetta) e la Chiesa di San Francesco (eretta nel XIX° secolo in stile neoclassico). Il secondo è rappresentato dallo spazio urbano di Piazza Arringo, la piazza più antica e grande di Ascoli, dove si elevano il medioevale Battistero di San Giovanni, la Cattedrale di Sant’Emidio, che racchiude al suo interno la cripta dedicata anch’essa al santo patrono. Vi sono inoltre il Palazzo Vescovile, il Palazzo dell’Arengo, edificio del XII secolo oggi sede della pinacoteca civica e di alcuni uffici comunali. Altra piazza di considerevole valore architettonico è Piazza Ventidio Basso, spazio irregolare contornato da edifici quali la Chiesa dei Santi Vincenzo e Anastasio, con la caratteristica facciata suddivisa in riquadri, la Chiesa di San Pietro Martire, in stile romanico.
Tra i monumenti sono da ricordare: il ponte Romano di Solestà, costruito in età augustea e visitabili anche al suo interno attraverso un corridoio d’ispezione; il forte Malatesta, passo obbligato per chi accedeva alla città dalla zona est; la fortezza Pia, antica costruzione militare che si eleva nella parte alta della città; i resti dell‘anfiteatro romano, interrati sotto Piazza San Tommaso; il Palazzetto Longobardo, contiguo alla torre degli Ercolani che ne é parte integrante; le Grotte dell’Annunziata, costruzioni monumentali realizzate tra la fine del I secolo a.C. e l’inizio del I secolo d.C.; l’Edicola di Lazzaro Morelli, costruita addossata ad un’abside della parete esterna della Chiesa di San Francesco, nel 1639, su richiesta del Governatore ascolano Gerolamo Codebò e dedicata alla Madonna di Reggio; la Loggia dei Mercanti, opera cinquecentesca che si aggiunge alla preesistente facciata gotica della chiesa di San Francesco.
Nelle vicinanze della città si trova la rocca di Castel Trosino, antichissimo insediamento longobardo a strapiombo sulla valle del torrente Castellano, in cui alla fine del XIX secolo fu rinvenuta una delle più ricche necropoli d’Italia. Attorno alla città si possono ammirare i calanchi del Monte Ascensione, solchi di erosione prodotti dallo scorrimento superficiale delle acque meteoriche su terreni argillosi o marmosi.
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